1883
Geburt am 31. Juli in Bublitz/Pommern als jüngster Sohn des Theaterdirektors Julius Kleinschmidt und der Schauspielerin Rosa Kleinschmidt, geb. Härtig
1894
Umzug der Familie von Halle nach Berlin
1901
Prägende Begegnung mit dem Maler Adolph von Menzel, Entscheidung für das Dasein als Künstler
1902-1904
Studium an der Berliner Akademie bei dem Historienmaler Anton von Werner
1903
Bekanntschaft mit Lovis Corinth
1904-1905
Studium an der Münchner Kunstakademie bei Peter Halm (Lithographie und Radierung) und Heinrich von Zügel (Malerei)
1905
Rückkehr nach Berlin und dort Niederlassung als freier Maler und Grafiker
Beginn einer freundschaftlichen Beziehung mit Lovis Corinth
1909
Beteiligung an der 18. Ausstellung der Berliner Sezession
Bekanntschaft mit Julius Meier-Graefe
1911
Teilnahme an der 22. Ausstellung der Berliner Sezession
1914
Einberufung zum Wehrdienst, Ausbildung als Feuerwerker
1915
Gasvergiftung, Sanatoriumsaufenthalt, Befreiung vom Kriegsdienst
Heirat mit Margarete Treichel, Geburt der Tochter Maria
1915-1922
Ausbildung zum Kunsterzieher, Arbeit als Maschinenzeichner und Zeichenlehrer
Wiederholt Reisen nach Süddeutschland (Wasserburg)
Freiberuflich tätig
1919-1923
Entstehung vieler bedeutender Radierungen und Lithographien
1923
Erste Einzelausstellung im Euphorion-Verlag in Berlin
Beginn der Freundschaft mit Julius Meier-Graefe
1925
Ausstellung in der Galerie Gurlitt in Berlin, die Malerei wird zum bevorzugten künstlerischen Medium, wohingegen die Grafik zurücktritt
1926
Geburt der Tochter Reglindis
1927
Beginn der Förderung durch die beiden Ulmer Fabrikanten Kunstsammler Martin und Wilhelm Bilger nach Vermittlung von Meier-Graefe, gemeinsame Reise nach Amsterdam und Sommeraufenthalt in Süddeutschland (Ulm und Bodensee), Freundschaft mit dem Ulmer Maler Albert Unseld
Erste Kontakte mit dem New Yorker Kunstsammler Erich Cohn
1928
Sommeraufenthalt in Süddeutschland, Studienreise nach Südfrankreich
Beginn der Freundschaft mit Curt Glaser
1928/1929
Erich Cohn wird zum entscheidenden Mäzen Kleinschmidts
1931
Studienaufenthalt in Südfrankreich, wo er erstmals Erich Cohn trifft
Malstudien in Süddeutschland bei Wilhelm Bilger
1932
Umzug nach Süddeutschland, zunächst nach Klingenstein bei Blaubeuren, dann nach Ulm
Auf Anraten Curt Glasers deponiert Kleinschmidt seine großformatigen Werke in der Staatlichen Kunstbibliothek, Berlin
1933
Besuch von Julius Meier-Graefe in Kleinschmidts Atelier in Ulm
Umzug nach Ay bei Senden
Kleinschmidt und seine Familie werden zunehmend politischen Repressionen ausgesetzt, Werke auf „Schandausstellungen“
1933-1934
Ausstellungen im Art Institute of Chicago und im Philadelphia Museum of Art
1934
New York-Reise als Gast von Erich Cohn
1935
Vorbereitung der Emigration wegen Zunahme der politischen Konflikte im NS-Staat, wohnt ab Oktober bei Freunden in Ulm, Blaubeuren und schließlich Ehingen an der Donau
1936
Im März Emigration über Basel nach Holland, Niederlassung in Laren (Nordholland)
1937
Verfemung auf der Münchener Ausstellung „Entartete Kunst“
Sommeraufenthalt in Südfrankreich
1938
Sommeraufenthalt in Toulon, ab September Niederlassung in La Varenne bei Paris
1939
Studienreise nach Südfrankreich
1940
Erkrankung an Angina Pectoris von Februar bis März
Internierung in verschiedenen Lagern, Freilassung anlässlich der französischen Kapitulation, Rückkehr in das besetzte Frankreich zur Familie in La Varenne
1941
Flucht vor der Gestapo nach Lorient in der Bretagne
1942
Niederlassung und Arbeit in Chartres, Malverbot
Besuch von Erich Cohn
1943
Zwangsrepatriierung durch den deutschen Sicherheitsdienst
Niederlassung in Bensheim an der Bergstraße
1943-1949
Zunächst entstehen nur Aquarelle, Gouachen und Zeichnungen, ab 1946 dann wieder Ölbilder
1944
Vernichtung von 14 bei Wilhelm Bilger in Ulm eingelagerten Ölgemälden durch einen Bombenangriff
1945
Zerstörung des gesamten Besitzes samt eines großen Teil des Werkes bei einem Bombenangriff
1946
Unterstützung durch das Ehepaar Cohn mit Malmaterial und Hilfspaketen
Zuwendung zu der von ihm entwickelten Gouachetechnik
1949
Besuch von Erich und Helene Cohn in Bensheim
Am 2. August erliegt der Künstler seiner Krankheit, Beisetzung in Lörrach